シカゴ・セブン(Chicago Seven)は、1968年のイリノイ州シカゴで行われた民主党全国大会においてベトナム反戦デモを行い、暴動の共謀で逮捕・起訴された7名の被告のことを言う。元は8名であったため、正確を期して「シカゴ・エイト」という関係者もいる。
民主党全国大会は1968年の8月後半に行われた。ベトナム戦争に反対するデモンストレーションは最高潮に達し、何千もの人々がサインや旗、絞り染めのシャツを着て音楽を奏で、踊り、詩の朗読を行った。豚の「Pigasus the Immortal」が大統領候補として街に持ち込まれた。当初デモはカーニバルの雰囲気であった。警察当局は苛立ちをあらわにし、群衆の幾名かは夜間外出禁止令の発表に投石を行った。警官は催涙ガスを使用し、バトンを持った群衆を殴った。人々が逮捕された。デモの結果として、大陪審は八名のデモ参加者および八名の警官を起訴した。
1969年3月20日に大陪審によって起訴された8名の被告:
アビー・ホフマン
ジェリー・ルービン
デービッド・デリンジャー
トム・ヘイデン
レニー・デイビス
ジョン・フローイネス
リー・ウィンナー
ボビー・シール
弁護団は憲法上の権利センターのウィリアム・クンスラーとレナード・ワイングラスであった。裁判官はジュリアス・ホフマン、検察官はトム・フォランであった。裁判は1969年9月24日に始まり、10月9日には法廷の外のデモ隊が増加したため、州兵の出動が群衆整理のため要請された。
裁判開始後間もなく、ブラックパンサー党の活動家であったボビー・シールは法廷でホフマン裁判官に対し「ファシストの犬」「ブタ」「人種差別主義者」などと口撃を行った。裁判官はシールの拘束を命じ、法廷で猿轡が使用された。結局ホフマン裁判官はシールを裁判から切り離し、法廷侮辱罪で懲役四年を宣告した。
その後七人の被告がシカゴ・セブンと呼ばれるようになった。法廷で被告達、特にイッピーのホフマンとルービンは裁判を嘲った。法廷の様子は広く報道され、反体制活動家達の焦点となった。ホフマンとルービンは法衣を着て出廷したり、ホフマンは陪審でキスをしたりした。裁判は多くの左翼やカウンターカルチャーの有名人（フォーク歌手アルロ・ガスリー、作家ノーマン・メイラー、ティモシー・レアリー、ジェシー・ジャクソン等を含む）が証言するため数ヶ月に渡って延長された。判決時にホフマンは、裁判官にLSDを試してみることを提案し、知り合いのフロリダのディーラーを紹介することを申し出た。
結局1970年2月18日に、7名の被告は全員共謀罪では無罪であると判決が下った。2名（フローイネスとウィンナー）は完全に無罪とされた。5名は暴動の示唆で有罪と判決された。5名は2月20日に各々5年の禁固刑と5,000ドルの罰金刑が命じられた。しかしながら有罪判決は全て上訴裁判所によって1972年11月21日に逆転された。逆転の理由は、被告側弁護団が文化的な偏りに関して陪審員に質問する許可を求めたことに対して裁判官が拒絶したことで、裁判官に偏りがあったと認められたことによる。司法省は再審を行わないことを決定した。裁判中に被告および弁護団の双方が法廷侮辱罪で有罪を宣告され、禁固刑を下されたがそれらも無罪とされた。法廷侮辱罪に関して他の裁判官の下で再度審判が行われたが。裁判官はデリンジャー、ルービン、ホフマンおよびカンスラーを有罪としたものの、被告に対して禁固刑あるいは罰金刑の判決を下さないことを決定した。
ウィリアム・クンスラーとボビー・シールは、スパイク・リー監督の映画『マルコムX』（1992年）に役名で登場している。
2007年にシカゴ・セブンを描く映画「The Trial of the Chicago 7」の製作が発表され、スティーブン・スピルバーグの監督や出演者も決まってきているが、今後に俳優ストが予定され、その影響で延期される可能性が出ている
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